Kepercayaan diri Cooper Webb di team barunya semakin tinggi. 4 Seri awal AMA Supercross 2019, dengan motor KTM Cooper Webb berhasil berada dipuncak klasemen sementara kelas 450SX. Total 2 kali juara seri sudah dia peroleh, jadi raihan pertama yang berhasil dikukuhkan pebalap 450SX. Sebelumnya Cooper Webb jadi yang terbaik di Seri 3 minggu lalu dengan format triple crown. Lalu di Seri 4 Oakland Cooper berhasil jadi juara setelah berhasil unggul dari rekan setimnya, Marvin Musquin.
Race Main Event Cooper Webb unggul sejak awal race setelah berhasil mengukuhkan holeshot. Hingga bendera finish dikibarkan, Cooper Webb tidak terkejar. Dibelakangnya ada Marvin Musquin, Blake Baggett, Eli Tomac, dan Ken Roczen. “Seri 4 Oakland jadi hari yang besar bagiku. Race yang sempurna. Aku sudah bisa memimpin race dari start hingga finish. Aku mendapatkan tekanan dari Marvin di lap akhir. Namun aku bisa bertahan dan menang. 2 kali juara secara beruntun dan berhasil mendapatkan red plate pertamaku selama berkarir dikelas 450SX. Aku harap bisa mempertahankannya”, ungkap Cooper Webb saat diwawancarai team NSBC setelah finish. Dengan hasil ini, Cooper Webb mengumpulkan poin 83 poin, posisi 2 ada Ken Roczen dengan 81 poin dan Eli Tomac diposisi 3 dengan 80 poin.
